Ryan, un jeune homme coincé et exigeant, et Jennifer , une jeune fille romantique et pleine d'énergie, sont deux étudiants à Berkeley qui ne s'apprécient définitivement pas. Du moins, c'est l'impression qu'ils ont toujours eue. A douze ans, leur rencontre fut un véritable désastre. A l'adolescence, ils se détestaient plus que jamais. Mais une fois à l'université, ils s'aperçoivent que leurs différences les ont rapprochés. Une amitié voit le jour entre eux. Mais dans la vie, le mélange des genres ne fait pas toujours bon ménage. Pendant ces quatre années de fac, ils vont découvrir ce qui différencie les hommes et les femmes dans leurs exigences amoureuses et aussi ce qui arrive lorsqu'une belle amitié donne naissance à une histoire d'amour....

Après avoir évité pendant plusieurs années les relations sérieuses avec le sexe opposé, Christina Walters rencontre un soir l'homme idéal en la personne de Peter Donahue. Malheureusement, le lendemain matin, elle s'aperçoit qu'il a subitement quitté la ville. Aidée par sa meilleure amie, Courtney Rockliffe, la jolie jeune fille décide de se lancer à sa recherche. Elle entreprend alors une quête qui la conduira vers des aventures certainement moins romantiques que ce qu'elle espérait, mais beaucoup plus drôles......

Les Tomcats, un groupe de jeunes amis épris de liberté et collectionneurs de conquêtes, font un pari insensé : le dernier à rester célibataire gagnera une jolie somme d'argent. Sept ans plus tard, il ne reste plus que deux candidats en lice : Michael, un dessinateur talentueux, et Kyle, qui n'a pas beaucoup de considération pour la gente féminine. Un soir de débauche, Michael laisse une ardoise de 51 000 dollars à un casino. Il dispose d'un mois pour la régler, sinon Carlos, le patron de l'établissement de jeux, lui règlera son compte. Sa seule chance de trouver l'argent est de gagner ce vieux pari, et donc de marier Kyle....

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