Miles, un écrivain raté récemment divorcé, et son ami Jack, un acteur sur le point de se marier, décident de faire la route des vins dans la vallée de Santa Ynez, en Californie. Aussi différents que proches, il n'ont en commun que les ambitions déçues et l'inquiétude face au temps qui passe.De dégustation en dégustation, Miles et Jack se noient dans l'amour du divin nectar et des femmes. Jack tombe sous le charme de Stéphanie, une séduisante serveuse, et met en péril son futur mariage. Miles, lui, entame une liaison avec Maya, sommelière. L'heure des remises en cause a sonné. Alors que la fin du voyage et le mariage approchent, Miles et Jack sont de moins en moins sûrs de vouloir rentrer. Se pose alors la seule vraie question qui vaille : quelle vie choisir ?...

Un vieil homme, persuadé qu’il a gagné le gros lot à un improbable tirage au sort par correspondance, cherche à rejoindre le Nebraska pour y recevoir son gain... Sa famille, inquiète de ce qu’elle perçoit comme le début d’une démence sénile, envisage de le placer en maison de retraite, mais un de ses deux fils se décide finalement à emmener son père en voiture chercher ce chèque auquel personne ne croit. Pendant le voyage, le vieillard se blesse et l’équipée fait une étape forcée dans une petite ville en déclin du Nebraska. C’est là que le père est né. Épaulé par son fils, le vieil homme retrace les souvenirs de son enfance....

Charlie part visiter une base navale en compagnie de sa tante Karen et de ses deux chiens, Hercule et Samson. Sur place, les animaux voient un vieux monsieur en train de se noyer et n'hésitent pas une seconde à plonger pour le secourir ! Une fois l'homme sauvé, les fidèles compagnons du petit garçon sont acclamés et les médias s'intéressent à leur acte héroïque......

Une vieille poète apprend que sa petite fille de dix-huit ans est enceinte. Toutes deux entament alors un voyage, pour se réconcilier avec leur passé douloureux....

...